Gilmore Girls >

Émily, ignorant les prétextes de Lorelai de rester en dehors de sa vie amoureuse, appelle Christopher en essayant de le remettre avec sa « vraie » famille. Confrontée à Christopher, Lorelai finit par craquer et les deux se disputent ouvertement chez les Gilmore, ce que Rory reprochera a son père. Pendant ce temps, Lorelai repousse les attentions romantiques de Kirk. Rory et Jess entrent en conflit lorsque l’un se plaint de ne pas avoir eu de nouvelles pendant tout l’été alors qu’ils ont échangé un baiser, et l’autre se vexe parce que celui ci a réussit à oublier bien vite ce « baiser ».

Rory décide de faire ses premiers pas sur le chemin d’Harvard lorsque son application longtemps attendue arrive par la poste. Elle organise, grâce à sa mère, un rendez-vous pour rencontrer un ancien de Harvard à la recherche de quelques conseils. A Stars Hollow, Luke doit batailler contre Tailor qui veut absolument lui faire ouvrir un magasin de « soda à l’ancienne » dans le local qui jouxte son restaurant. Lane met une annonce dans le journal local, se cherchant un groupe à rejoindre.

Lors d'une vente aux enchères dont la mère de Lorelai lui a parlé, celle-ci rencontre un charmant jeune homme. Alors qu'elle demande son numéro à sa mère, leur premier rendez-vous est un vrai désastre. Pourtant, il faut qu'elle ressorte avec lui juste pour le bon plaisir d'Emily, qui est amie avec la mère de Peyton (le jeune homme en question) et ne veut pas être mal vue. Un nouveau voisin a emménagé près des Gilmore et dès le premier jour, il leur demande un service: arroser le gazon pendant son absence. Alors que Rory a des problèmes pour éteindre l'eau, elle court chercher de l'aide. C'est alors qu'elle croise Jess qui évidement s'empresse de l'aider.

Lorelai est déterminée à gagner le Marathon Annuel de 24h de Stars Hollow et se cherche donc un partenaire. Manque de chance pour elle, le seul qu'elle réussit à trouver est marié à une femme jalouse. Elle force donc Rory à être sa partenaire. Jess débarque à la soirée, juste histoire d'énerver Rory un peu plus qui est déjà à cran en présence de Dean ces temps-ci. Celui ci craque au bout d'un moment et finit par dire à Rory qu'il se décide à ne plus sortir avec elle. Il lui fait une scène en plein Marathon, devant Jess qui jubile. Luke et Lorelai ont une discussion assez intéressante sur le fait que chacun aimerait un enfant mais avec la personne idéale. Pendant ce temps, Lane et Paris sont toutes deux surprises lorsque les garçons qu’elles aiment passent les voir. Finalement, à la fin de l'épisode, Jess retrouve Rory et lui avoue que ce que Dean a dit est vrai... Il est bien amoureux d'elle.

Apprenant la relation entre Jess et Rory, Luke devient dingue et dicte des lois insensées à Jess. Quant à Lorelai et Rory, elles se joignent aux Gilmore pour une visite à Yale. Mais comme Lorelai le pressentait, les choses tournent mal. Son père avait déjà décidé pour tout le monde que Rory irait à Yale et lui a organisé un entretien surprise avec le doyen, qu’il connaît fort bien. Lorelai est hors d'elle et appelle un taxi pour rentrer tandis que sa mère essaie de la raisonner. En vain. Lorsque Rory sort du bureau du doyen, elle est en colère contre son grand-père et rentre avec sa mère sans un mot de plus.

C'est Thanksgiving, Lorelai et Rory sont invitées à quatre repas en une journée. Entre Lane, Luke, Sookie et les parents de Lorelai, les deux jeunes femmes ne savent plus où donner de la tête. Bien qu'elles apprécient le fait de pouvoir manger autant. Durant le dîner chez ses parents, Lorelai apprend que Rory a envoyé une lettre à Yale, pour être admise si jamais elle n'est pas prise à Harvard. Lorelai est vexée et blessée que sa fille ne lui ait rien dit et surtout qu'elle veuille suivre les traces de son grand-père. Après avoir embrassé Jess à pleine bouche dans la rue, Rory entre chez Luke avec Lorelai. Puis Jess croise Dean dans la rue et celui-ci cherche avant tout la bagarre et le provoque sans cesse. Jess se contint et se garda d'en venir aux mains.

La mère de Richard est de retour en ville au grand dame de la mère de Lorelai. Celle-ci devient folle et met tout sens dessus dessous. Lorelai doit alors manquer la fête d'hiver de Stars Hollows pour passer la soirée avec ses parents et sa grand-mère. L'arrière-grand-mère veut absolument voir où Lorelai habite et travaille : ils vont donc dîner à l’Auberge de l’Indépendence. Emily suit les conseils de Lorelai pour éviter de devenir folle durant la journée. Alors que Rory et Jess se séparent parce que Rory retrouve Lane pour aller à la fête d'hiver, ils croisent Dean et sa petite sœur, Clara. Jaloux, Jess change d'avis et décide d'accompagner Rory.