Suite du dernier épisode de la saison 4, on retrouve Rory et Dean dans le lit, ils parlent. Lorelai rentre et les surprend, Dean s’en va mais écoute Lorelai parler avec Rory. Lorelai dit a Rory qu’elle est déçu. Toutes les deux se disputent violemment a ce sujet jusqu’à ce que Rory s’écrit qu’elle déteste sa mère.
Lorelai discute avec Sookie de ce qui s’est passer avec Luke et décide finalement de parler avec Luke. Lorelai appelle Luke et lui avoue qu‘elle adorerais être avec lui.
Richard et Emily sont définitivement séparé. Emily en ayant assez de se disputer avec lui décide de partir en Europe. Le lendemain elle annonce la nouvelle a Lorelai et Rory. Celles ci se dispute a nouveau lorsque Emily propose a Rory de partir avec elle. Finalement celle ci accepte pour rester éloigner de sa mère.

Luke rejoint TJ et Liz, qui l’ont appeler a l’aide après un petit accident. Celui ci part donc loin de Lorelai qui se retrouve toute seule. Rory est toujours en Europe et après n’avoir plus donné de nouvelle a sa mère elle se décide a l’appeler. Elles font la paix et celle ci demande a Lorelai de donner une lettre a Dean.
Une fois la lettre transmise Lindsay la trouve, malgré les efforts de Dean pour la cacher. Lorsqu’il rentre il se retrouve a la porte.
Luke et Lorelai se retrouvent enfin après qu’il soit revenu mais lorsqu’ils veulent un petit moment à deux, une parade les interrompt. Rory revient à Stars Hollow à la fin de l’épisode.

Richard et Emily se sont partagé la demeure. Lui garde le « pool house » la maison de la piscine, tandis que Emily garde la maison.
Le dîner du vendredi soir change donc et deviens un vrai cauchemar pour Lorelai et Rory. Elles ont le droit à un apéritif avec Richard et un dîner avec Emily.
Alors que Lorelai et Luke décident de garder leur relation pour eux, ils passent une magnifique soirée à deux. Cependant le lendemain Lorelai descend se chercher un café au dinner juste vêtu de la chemise de Luke alors que le café est plein. A Stars Hollow le débat est ouvert, tout le monde ne parle plus que de Lorelai et Luke au conseil de la ville. Luke s’énerve les voyant se moquer ainsi de son histoire avec Lorelai et cri sur tout les toit qu’il n’est pas prêt de la laisser tomber. Pendant ce temps à Yale, Rory fait la connaissance d’un garçon du même monde social que ses grands parents. Celui ci se moque ouvertement de Marty, un ami de Rory.
Paris est en deuil, le professeur Flemming est mort durant l’été, alors qu’elle avait une relation avec lui.

Rory et Dean ont du mal a trouver le temps de se voire et ou se voire. Rory commence a être sceptique et demande a Dean s’il aurait quitter Lindsay même si elle n’avait pas trouver la lettre. Celui ci affirme que oui, Rory n’est pourtant pas convaincu.
Jackson veut se présenter pour prendre la place de Taylor car celui ci l’enerve au plus au point. Lorelai et Sookie décide alors d’aider Jackson dans sa campagne publicitaire pour gagner.
Lane est amoureuse de Zach, un des musicien de la bande. Elle se décide à lui dire ses sentiments.

Lorsque Emily ne trouve pas ce qu’il faut pour servir Lorelai et Rory. Elle décide d’aller emprunter quelques chose à Richard. Mais lorsqu’elle se trouve dans la nouvelle demeure de celui ci elle ne trouve pas ce qu’elle veut mais tombe par hasard sur une chemise de femme de couleur dorée. Lorelai leurs conseille de plus se parler.
Luke et Lorelai décident de sortir voir un film. Elle propose donc à Rory et a Dean s’ils ne veulent pas les accompagner. Rory et Dean accepte volontiers pourtant Luke ne semble pas très d’accord. Il ne cesse d’observer le couple de toute la soirée. Luke et Dean finissent par se battre sur un simple jeux de société. Finalement Luke finit par avouer qu’il pense que Dean n’est pas assez bien pour Rory.

Norman Mailer, un célèbre auteur s’est installé au Dragonfly depuis quelques temps. Le chiffre d’affaire du Dragonfly est en mauvais point on demande même à Lorelai de fermer à midi, ce qu’elle accepte. Mais Sookie ne le voie pas du même œil. Elle va faire une crise et tout faire pour que son restaurant reste ouvert.
Rory qui est malheureusement a court d’idée doit écrire un article pour le journal de Yale. Mais lorsqu’elle découvre enfin l’existence d’une société secrète au cœur de Yale elle demande de l’aide à Logan. Celui ci refuse, puis finalement accepte mais a certaines conditions…
Lorsque Sherry laisse Chris tomber pour aller travailler à Paris. Ce dernier ce retrouve seul avec le bébé et demande de l’aide a Lorelai. Celle ci accoure évidemment. Lorsque Rory apprend la nouvelle elle n’hésite pas a aller dire le fond de sa pensé a son père. Il n’a qu’a se débrouiller seul. C’est vrai quoi, Lorelai l’a bien élevé seule. Il n’a plus intérêt à la rappeler. Rory est sur qu’il cache son jeu, et ne veut en aucun cas que Chris mette en péril l’idylle de Luke et Lorelai. A la fin de l’épisode Sookie apprend qu’elle est enceinte.

Lorsque Rory est inviter à une des manifestation de la société secrète de Logan celle ci n’hésite pas. Elle découvre qu’elle va prendre par a un événement important. Rory y fera son premier saut dans le vide.
Emily apprend part Kirk que Lorelai sort avec Luke. Celle ci fait une scène à sa fille pour lui avoir caché. Elle veut absolument rencontrer Luke. Celui accepte malgré les mises en garde de Lorelai. Il se rendra bien vite compte de son erreur lorsqu’Emily lui enverra des remarques négligentes et blessantes les unes après les autres. Lorsque Richard apprend que Emily a rencontrer le petit ami de Lorelai celui ci veut a son tour le rencontrer. Il l’invite a une partie de Golf. Et a nouveau le pauvre Luke est confronter au remarquer désobligeantes de M.Gilmore.
Lorelai est très vexer et en veux vraiment à ses parents. Pour ça elle n’est pas prête de leur pardonner et elle le dis clairement a Luke. Elle s’excuse auprès de lui et lui promet qu’ils n’auront plus à les voir. On découvre Richard et Emily a la fin de l’épisode discuter sur le faite que Luke n’est pas assez bien pour Lorelai et qu’il faut qu’ils lui trouve quelqu’un d’autre.

Richard et Emily ont décider d’organiser une soirée pour Rory en invitant tout les anciens de Yale. Rory se retrouve sur son 31, un diadème et plein de bijoux sur elle ne se doutant pas de la mascarade que ses grands parents ont organiser. En fait ils trouve que Rory vaut bien mieux que Dean, ils lui présentent donc toute la bourgeoisie Masculine de Yale. Ils ont décider de trouver un mari pour Rory! Là bas elle retrouve Logan, celui ci la sauve d’un garçon pas très distrayant. S’ennuyant Rory décide de suivre quelques garçon dans la maison de la piscine. Au programme : Champagne, Whisky et bien d’autres… Après avoir un peu trop but Rory oublie totalement Dean qui l’attendait devant la porte. Mais lorsque celui ci l’aperçoit il lui annonce que tout est fini. Ils ne font plus partie du même monde.
A Stars Hollow Luke prévoit un dîner entre amoureux pour lui et Lorelai. Malheureusement ils seront interrompu par TJ et Liz qui ont emménager dans le coin récemment et dont le couple bat déjà de l’aile.

Rory s’est décider a remettre ses grands parents ensemble. Lorelai la suit dans son idée et elles décident de se séparé pour le prochain dîner chez les Gilmore. Rory parlera avec Richard et Lorelai avec Emily. Rory aura plus de chance puisqu’elle arrivera presque à convaincre son grand père. Pour Lorelai c’est peine perdue avec sa mère. Celle ci se sent prête a rencontrer de nouvelle personnes.
Lorelai étonné de plus avoir de nouvelles de Chris depuis la dernière fois décide de l’appeler et de l’inviter a manger. Voulant faire un surprise au deux elle invite Rory. Manque de chance pour elle les deux se dispute et Chris repart avant même d’avoir déjeuné.
La jeune femme ne comprend rien de ce qui ce passe jusqu’à ce que Rory le lui explique. C’est alors que la jeune femme ce rend compte qu’elle n’a pas parler avec Luke de Chris. En apprenant la nouvelle Luke est jaloux mais ne dis rien à Lorelai et lui annonce qu’il n’y a pas de problème.

Le directeur de Chilton demande a Rory d’accueillir Anna, une étudiante qui souhaite aller a Yale. Rory très honorées se prépare pour faire visiter Yale a la jeune fille. Mais elle comprend vite que Anna est plus intéresser par les garçon qui fréquente l’université que par Yale elle même. Quant à Logan il passe son temps à faire du charme a Rory, il va même jusqu’à lui déclarer son amour pendant un cour, celle ci est au bord de la crise de nerf. Mais lorsqu’elle constate que Anna lui a faussé compagnie la jeune fille est prise de panique.
Luke et Lorelai son invité à une fête organisée par Miss Patty. Lorelai accepte sans savoir que c’est le jour de la mort du père de Luke. Pour se faire pardonner de son erreur celle ci croit bien faire en rachetant le bateau du père a Luke. Mais celui ci se mettra dans tout ses états et cela mènera a la première vraie dispute du couple.

Chris ne supporte plus la relation qu’il à avec sa fille, il décide donc de parler avec elle mais celle ci le laisse planter lorsqu’elle le voie a Yale. Lorelai et Rory apprennent peu de temps après que le père de Chris est mort. Celles ci se sentent coupable et Rory décide d’aller lui remonter le moral. Lorelai prend le relais après sa fille et ramène une bouteille et passe la soirée avec son … ex.
Lorelai lorsqu’elle reviens omet de dire a Luke qu’elle a passer la soirée avec Chris. Et découvre le magnifique présent que Luke lui a fait. Il lui a construit une patinoire rien qu’a elle.
Durant ce temps Richard et Emily commence à se reparler lorsqu’ils trouvent un petit chien abandonné.

Logan doit écrire un article et Rory lui propose alors son aide. Celle ci se sent vraiment de plus en plus attiré par le jeune homme qui lui en profite bien pour flirter avec elle. Pourtant le jeune homme ne l’invite même pas à la soirée organisé par le père de ce dernier pour le lancement de son livre.
Richard découvre que Emily est sortit avec un autre homme que lui. Il prend la nouvelle très a cœur et est très vexer. Mais lorsqu’il aperçoit Emily discuter avec cet homme il devient furieux et la force a le suivre jusqu’à chez eux. Finalement une fois arriver chez eux ils avouent chacun toujours s’aimer et tout deux décide de renouveler leur vœux.
Pour faire plaisir à Lorelai, Luke décide de mettre un téléviseur dans la chambre. Avec le temps leurs relation devient de plus en plus sérieuse.
Emily ne supportant plus de voir cette relation va voir Chris et lui dis qu’il faut qu’il s’active q’il veut récupéré Lorelai. Parce que pour l’instant plus le temps passe Luke et Lorelai prenne leurs histoire très a cœur.

Emily débarque chez Lorelai et Rory le soir avant la cérémonie du mariage et les obligent a lui faire une soirée de fin de vie de célibataire. Lors de la cérémonie Luke ne se sent vraiment pas a sa place et Emily et Richard ne l‘y aide pas en étant particulièrement désagréable avec lui. Lorelai doit finalement avouer à Luke qu‘elle a passer toute une soirée avec Chris lorsque le père de celui ci est mort.
Lors de la soirée Rory rencontre Logan et décide de fair ele premier pas elle même. Il lui avoue que s’il n’a pas fait le premier pas c’st parce qu’il ne veut pas d’une relation sérieuse, elle lui répond qu’elle non plus. Un peu plus tard Lorelai retrouve sa fille et Logan a moitié nus dans une pièce. Cela déclenche une grosse dispute entre Chris a moitié saoul, et Luke qui ne se sent vraiment pas a sa place dans cette soirée. Luke Finit par mettre es voile et Lorelai est très en colère contre ses parents lorsqu’elle apprend qu’ils ont invité Chris uniquement pour casser son couple.

Après le mariage Lorelai est complètement désespéré et cherche Luke partout. Lorsqu’enfin ils se trouve celui ci lui annonce qu’il lui faut du temps. Celle ci est mortifié elle est complètement dévasté. Elle se claque mur dans la maison et pleure autant qu’elle peut. Rory et Logan passent une soirée avec des amis de ce dernier. Toute la soirée Logan n’a que fait de jouer au poker. Lorsque Rory apprend la nouvelle de la rupture entre sa mère et Luke elle se sent stupide et fait tout ce qu’elle peut pour se rendre a Stars Hollow. Elle emprunte la limousine à Logan et rentre voir sa mère.
Dans la petite ville le principale thème de discutions est la rupture entre Luke et Lorelai. Kirk se décide a compter le nombres de partisans de chacun. Ceux qui sont pour Luke et ceux qui sont pour Lorelai.

Lorsque Lorelai apprend que Luke à reprit le bateau de son père, elle est très fâché et vraiment attrister. Pour ce remettre de leur séparation elle décide de faire du garage une pièce Lorelai! Quant à Luke, il décide d’aider a construire les décors de théâtre pour la pièce de l’école primaire. Il n’a qu’un seul but revoir Lorelai. Mais ne sachant comment s’y prendre il ne fait qu’aggraver les choses et déclencher une dispute.
Rory et Marty décident de se faire une soirée tranquille mais Logan débarque a l’improviste et les invite à venir manger avec lui. Marty se sent vraiment pas a son aise coincé entre tout les bourgeois de la haute société que connaît Logan. Ce la ce remarque encore plus lors de l’addition. En fin de soirée Marty ce décide à déclarer sa flamme à Rory mais celle ci s’excuse et lui avoue que même si c’est idiot c’est de Logan qu’elle est amoureuse. Celui ci pour lui plaire joue le rôle du prince charmant et passe par la fenêtre de Rory.

Lorsque Lorelai refuse de parler avec sa mère alors que elle parle encore avec son père, Emily fait une crise. Et lors du fameux dîner du vendredi soir Rory lui en veut parce qu’elle a casser le couple de Lorelai.
Luke est dans un état lamentable, il laisse brûler la nourriture et jette les clients a la porte au moindre faut pas. Sookie quant à elle à peur que Lorelai finsse toute seule, et l’encourage a sortire avec elle. Mais lorsqu’on est enceinte ce n’est pas toujours facile. Rory se décide a parler avec sa mère de sa relation avec Logan. Quant à Emily elle ne supporte plus que sa fille la déteste et elle essaye donc recoller les morceaux entre elle et Luke. Et apparemment sa marcherait…

Rory regrette l’accord qu’elle a passer avec Logan comme quoi ils pouvaient sortir avec qui d’autre ils voulaient. Lorsque cette dernière aperçoit Logan en ville avec une autre fille cela la met hors d’elle mais ne l’admettant pas elle fait comme si tout allait bien. Lors d’une soirée Rory se laisse inviter par Robert, un ami de Logan. Pour que ce denier se rende compte de sa jalousie.
Michel gagne un camping car lors d’un jeu télé. Malheureusement pour Lorelai cela ruine la réputation du Dragonfly. Cela met Lorelai dans un fureur noir.
Lorelai et Luke sont de nouveau ensemble pourtant celle ci refuse de parler avec sa mère et décide de ne plus aller au repas le vendredi soir. Emily ne comprenant pas ce qu’elle a put encore faire de mal se rend chez Luke pour comprendre mais lorsque Lorelai apprend cela. Emily et Lorelai se dispute a nouveau.

Lorsque le plus vieux des habitants de Stars Hollow meurt, il fait dont de la maison a la ville. Luke propose de donner un coup de main pour rénové la maison. Malheureusement pour lui il tombe sur Dean dans le chantier et il a le droit a des remarque un peut limite sur le comportement des filles Gilmore et pourquoi il vaut mieux ne pas sortir avec elles.
Lorelai qui a un interview a propos du Dragonfly Inn, ne peut s’empêcher de faire des commentaires mal placer sur son enfance. Lane pense que Zach la trompe avec Sophie. La proprio du magasin de musique. Quant à Rory et Paris elles ont quelques problèmes avec leur petits amis respectifs.

Rory se décide enfin a avouer a Logan que la relation qu’ils entretiennent ne lui convient pas et elle préfère qu’ils redeviennent simplement amis. Logan refuse et veut soudain avoir une vraie relation avec elle. Il décide de la présenté a sa famille qui réagit très mal et n’est pas très enchanté de voir leurs fils avec Rory. Mais le lendemain après s’être excuser auprès de la jeune femme le père de Logan lui propose de faire un stage au sein d’un de ses journaux. Sookie reste sous surveillance du médecin vu qu’elle est enceinte. Lorelai fait donc appel a Luke et lui demande d’être le cuisiner substituant de l’hôtel.

Rory voulant faire bonne impression devant le père de Logan, devient incollable a son sujet en apprenant tout ce qu’il y a a savoir à son sujet. Puis elle apprend que ses grands parents ont invité Logan pour le dîner du vendredi soir. Ce qui permet à Lorelai de voir ce qu’il en ai. Elle ne voit pas du tout cette relation du bon œil. Logan convient beaucoup trop à ses parents. Ceux ci ne cesse de vanter les mérite du jeune homme durant tout le repas. Lorelai quand à elle est inquiète du fait que Rory se rapproche de plus en plus de la famille de Logan.
Lorelai reçoit aussi une offre d’emplois très intéressante et Luke essaie de faire fermé le musé à Stars Hollow.

Le père de Logan, Mitchum Hunzberger qui a engager Rory pour le stage dans ses journaux lui fait une remarque plutôt surprenante sur sa performance. Luke qui à décider d’acheter une maison est retarder par Kirk qui a décider de lancer une offre compétitive. Quant à Lorelai, elle est très excitée par l’article sur l’hôtel sortit dans un magasine. Pourtant celle ci reste inquiète vis à vis de l’avis de sa mère.

Lorelai aide Rory a se sortir de son aventure plus que mouvementer avec Logan. Mais lorsque celle ci apprend les plans de Rory pour son avenir elle est complètement paniqué et ne sait que faire. Elle se tourne alors vers ses parents pour leurs demander de l’aide après avoir essayer de raisonné la jeune fille. Mais ceux ci ne voudrons rien savoir. Rory va donc déménager chez ses grands parents et continuer sa relation avec Logan. Elle dira au revoir à Yale. Finalement Luke sera le seul sur qui elle pourra vraiment compter. A la fin de cet épisode Lorelai demande Luck en Mariage.