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Lorelai et Rory reviennent enfin de leur voyage en Europe. Sookie révèle le sexe de son bébé à Lorelai. Pendant ce temps Luke est revenu de sa croisière en amoureux avec sa nouvelle petite amie et réserve bien des surprises à Lorelai. Il avoue à Lorelai s'être marier avec Nicole et qu'il désire divorcer, sous le choque la jeune femme ne sait que répondre. Les parents de Lorelai sont heureux que les deux jeunes femmes soient revenues pour reprendre leur dîner en famille. Mais Lorelai en a décidé autrement. A peine arrivée les disputes recommencent.

Alors que Rory emménage sur le campus de Yale, elle y rencontre une jeune fille assez bizarre avec qui elle partage sa chambre. Mais très vite elle va découvrir que Paris partage elle aussi sa chambre. Mais même au bord de l'excitation la plus totale, la jeune fille remarque très vite qu'il lui manque quelques choses. Sa mère. Celle ci décide donc de passer la première nuit avec Rory. Luke, quant à lui, se bat toujours contre le lendemain douloureux et désastreux de son voyage avec Nicole.

Alors qu'elle rentre d'un cours, Rory découvre sa chambre du campus complètement redécoré. Sa grand-mère, sans aucun doute et sans sa permission. A la première Parti organiser à Yale, Rory se retrouve entiché de deux jumelles plutôt godiches qui ont été chargé, par Emily même, de prendre soin de Rory. Pendant ce temps à Stars Hollow, Sookie et Lorelai reprennent leur affaire en préparant une fête pour enfant avec le thème du "Seigneur des Anneaux", la fête tourne plus ou moins au cauchemar lorsque Sookie pète les plombs. Le père de Lorelai annonce qu'il va faire équipe avec le fils de son ancien employeur, Digger Stiles.

Enfin la fin de semaine pour Rory qui retourne à Stars Hollow retrouver sa mère. Rory rencontre malencontreusement Dean en chemin qui maladroitement l'invite à son mariage. Le soir de son enterrement de vie de célibataire, Dean boit un peu trop et avoue à Luke que Rory lui manque toujours autant et qu'il l'aime encore. Alors que Lorelai et Sookie veulent tenter d'obtenir le permis de construire de l'auberge, mais elle remarque que c'est Taylor qui en décide. Finalement sur les conseils de Luke, Rory et Lorelai ne se présentent pas au mariage de Dean.

Premier rendez-vous pour Rory depuis que Jess l'a quitté. Lorelai invite Luke à sa traditionnelle soirée vidéos mais lui impose trop de règles ce qui le laisse froid et grognon. Soirées plutôt médiocres pour Rory et Lorelai qui sont toutes deux triste de s'être autant ennuyer. Lorelai et Sookie ont engagé un designer pour le Dragon fly Inn, mais lorsque Lorelai apprend que sa mère l'a déjà engagé auparavant elle ne lui fait plus confiance et va jusqu'a vouloir changer de designer.

Emily veut organiser une Party pour la nouvelle compagnie de Richard. Elle engage donc Lorelai et Sookie pour tout préparé. Mais Jason, le nouveau partenaire de Richard la blesse en lui disant que ce n'est plus a la mode. Lorelai va voir Jason pour lui dire sa façon de penser. Et alors qu'ils sont en pleine dispute, il l’invite à sortir avec lui un soir. Celle ci est surprise mais finit par accepter. Rory à quelques difficultés à trouver un coin tranquille où étudier, et quand enfin elle le trouve, on le lui vole le jour suivant.

Stars Hollow reçoit le festival du Living Art. Les plus belles oeuvre de peinture prennent vie à Stars Hollow. Rory incarne le portrait de la Jeune Fille Nommée Antea. Lorelai quant à elle, elle est frustrée de ne pas avoir reçu le rôle de la beauté de Renoir, mais elle finit par l'avoir. Kirk interprétera Jésus dans le Dernier Souper. Luke est surpris d'avoir la visite de Nicole qui revient soudainement vers lui pour lui dire qu'ils sont fait l'un pour l'autre. Pendant ce temps Sookie s'inquiète de ne pas accoucher à temps.

Après avoir été poussé par le rédacteur en chef du journal de Yale à exprimer ses emotions et ses pensées, Rory "massacre" une jeune femme, qui ne sait pas du tout danser, dans son article. Le travail impressionne vraiment Doyle et est publié. Cette article malheureusement cause la colère de la jeune ballerine qui se defoule sur Rory et la critique devant toute la cantine de Yale. Lane s'inquiète lorsque sa mère veut envoyer un cadeau a Dave, celui ci serait le signe du mariage. Lorelai rencontre quant à elle Nicole chez Luke et est vraiment blessé que ce dernier ne lui ai pas raconter qu'il était de nouveau avec Nicole.

Richard et Emily invitent Lorelai et Rory a un match de foot américain entre Yale et Harvard. Là bas ils rencontrent l'ex de Richard. Et lorsque qu'Emily s'aperçoit que Lorelai discute avec cette femme elle devient hystérique et se dispute avec Lorelai. Richard lui avoue alors qu'il la voit à l'occasion d'un dîner par an. Emily en déduit qu'il l'a trompe. En ayant assez de ces disputes Lorelai accepte finalement de sortir avec Jason. Rory est quat à elle très surprise de remarquer la complicité qui règne entre Le professeur Atcher et Paris. Lorsqu'elle découvre qu'ils sont bien plus qu'amis. Ils ont une relation plutôt intime.

Anxieuse vis à vis de l'avis de ses parents, Lorelai fait promettre à Jason de ne rien dire au sujet de leur relation. Mais lorsque ses parents organisent une soirée de charité Lorelai est choqué de voir Jason au bras d'une autre femme. Rory et Paris organisent une Party pour les nouveaux du journal. Paris continue sa relation plutôt intimes avec le professeur Atcher pendant que Rory fait ses excuses à Doyle. Lane travaille maintenant chez Luke et Michel est obliger de garder le bébé de Sookie.

Lorelai est quelques peu fâché contre Luke qui dis avoir emménagé avec Nicole. Lorsque Luke avoue à Lorelai qu'il n'est pas près a quitté Star Hollow, Lorelai lui avoue qu’elle ne veut pas qu’il parte. Alors que Miss Kim découvre enfin la vraie vie de Lane, elle est choquée et ne sait que faire. Le même soir Lane toque chez Rory, sa mère la mise à la porte. Rory quant à elle essaie de courir après les garçons qui voulait sortir avec elle. Mais elle est surprise d'apprendre que des rumeurs circulent sur elle et sur le faite qu'elle soit obsédée par les garçons.

Liz, la sœur de Luke débarque en ville pour voir son frère. Jason demande à Lorelai d'avouer à ses parents qu'ils sont ensemble. Mais lorsque Emily lui dis en se moquant que de voir Jason et elle ensemble serait vraiment trop affreux, et comique. La jeune femme s'abstient. Paris avoue à Rory que sa relation avec M.Atcher deviens sérieuse. Rory lui rappel qu'elle est toujours avec Jamie, et qu'elle lui fait du mal. Paris décide alors simplement de l'envoyer promener et de le laisser tomber. Le lendemain Luke remarque que la voiture de Jess à disparue, et il apprend très vite que Jess est revenue en ville pour la récupéré. Avant qu'il n'est pu avertir Lorelai et Rory. Cette dernière retrouve son ex dormant dans sa voiture. Mais encore sous le choque, elle s'en va en courant avant qu'il ne la voie.

La voiture de Jess est une vraie épave, il est donc coincé à Stars Hollow pour quelques jours. Rory et Jess se croisent plusieurs fois et à chaque fois Jess S’éclipse sans un mot. Alors que Luke essaie de parler avec Jess de Liz et de son petit ami TJ, Jess l'envoie promener lui disant qu'il se moquait pas mal des problèmes des autres. Lorelai accepte de se rendre à un gala de charité mais lorsque Jason arrive à son tour, elle leur demande s’ils sont ensemble. Finalement Jess et Rory se croisent à nouveau mais cette fois c'est Rory qui s'éclipse la première mais Jess la rattrape pour lui avouer quelques chose de surprenant. Il l'aime toujours.

Rory est complètement dépassé par les devoirs qu'elle doit rendre pour Yale. Un des professeurs lui propose même d'arrêter un des cours supplémentaires qu'elle fait. Rory qui n'arrive pas a joindre sa mère de toute la semaine fint par craquer dans les bras de Dean. Lorelai quant à elle est très frustrée de ne pas réussire à avoir sa fille au téléphone, elle accuse aussi Sookie de ne pas être suffisamment là pour la construction de l'hôtel. A bout de nerf Lorelai remarque que l'argent dont elle dispose n'est en aucun cas suffisant. Elle craque finalement dans les bras de Luke se sentant honteuse d'avoir voulu lui demander de l'argent. Celui ci inquiet pour elle lui offre l'argent dont elle a besoin. La mère de Richard est en ville et réserve une surprise à Émily.

Rory fonce dans Dean pour la deuxième fois au Dragonfly. Rory se rend enfin compte de la vie qu'il mène avec Lindsay aujourd'hui. Lorelai et Rory sortent pour une après midi shopping, elles voient Emily faire des achats compulsifs. Lorelai essaie de savoir ce qui tracasse sa mère, celle ci répond qu’elle devient folle de voir Richard travailler sur sa compagnie. Lane a enfin trouvé un appartement et est tout excitée d’emménager avec ses amis du groupe, pourtant elle reste encore blessé de la froideur de sa mère.

La mère de Richard meurt soudainement, Emily est en charge des funérailles. Mais lorsque elle découvre une lettre de Gran destinée a Richard lui disant de ne pas épouser Emily elle laisse Lorelai prendre soin des funérailles. Rory est troublée, elle se rend compte qu’elle ne ressent aucune peine vis à vis de la morte de son arrière-grand-mère. Luke et Nicole se disputent à nouveau.

Paris et Rory décident d'aller passer une semaine en Floride au soleil en ayant plus qu’assez du mauvais temps du Connecticut. Elles y rencontrent Madeleine et Louise leurs anciennes camarades de Chilton. Jason donne le double des clefs de son appartement a Lorelai, qui prend sa comme un pas en avant dans leur relation. Luke appel Lorelai en pleine nuit, pour qu’elle le fasse sortir de prison. Il à donner des coups dans la voiture de l'homme qui couche avec Nicole. Lorelai lui explique qu'il est temps qu'il réagisse, Nicole se joue de lui.

Floyd, le père de Jason est en ville. Il fait appel a la justice et accuse Richard et Jason de lui avoir voler ses clients. Une fois chez Richard et Emily, il en profite pour avouer à tout le monde que Lorelai et Jason sortent ensemble depuis le debout. Dean et Rory entrent en conflit lorsque ce dernier lui avoue avoir abandonner son université pour travailler à plein afin de gagner plus d'argent. Finalement Rory comprend que c'est juste parce qu'il a des responsabilités envers Lindsay. Lindsay demande à Dean de ne plus voir Rory, ce qu'il continue de faire et il lui avoue même, qu’il ne devrait pas la voir, ce qui met Rory mal a l’aise. Pourtant ils décident de continuer de se voir.

Lorsque Lorelai apprend que son père a liquidé Jason et l’a renvoyé de ses fonctions pour rouvrir une entreprise avec Floyd, elle va voir son père pour avoir une explication. Après un dîner très froid chez ses parents Lorelai et Rory remarque que Emily part après le dîner en emmenant quelques affaires personnelles. Luke se confie à Lorelai à propos de la procédure de divorce avec Nicole.

Lorelai devient de plus en plus stressé, l'ouverture du Dragon Fly est prévue pour dans peu de temps. Liz est de retour en ville avec TJ, ils ont décidé de se marier. Luke essaie de retrouver Jess et le ramener pour le mariage de sa mère. Lorelai avoue à Rory, qu'elle est la principale cause des disputes entre Dean et Lindsay, malgré le faite qu'elle ne s'intéresse plus a Dean. Après cette conversation Rory se demandera si finalement elle n'est pas toujours amoureuse de Dean. Pendant ce temps Paris reconsidère sa relation avec son professeur.

Jess est à Stars Hollow pour le mariage de Liz. Lorelai accepte d'aller au mariage de Liz avec Luke et danse avec lui. Rory va dans une soirée mais tout le monde est saoul, elle demande donc a Dean de venir la chercher. Dean essaie de lui expliquer qu'il est malheureux avec Lindsay, mais ils sont interrompus par Jess. Celui ci demande à Rory de partir avec lui a l'inconnue parce qu'il l'aime et qu'il sait qu'elle aussi l'aime. Tous deux se disputent et Rory brise le cœur de Jess, qui s'en va blesser.

Lorelai finit par se demander si les intentions de Luke sont sérieuse. Mais elle est trop occupée dans la préparation de l’ouverture du Dragon Fly, qu’elle n’y réfléchi qu’a moitié. Elle remarque que le mariage de ses parents est un vrai désastre. Jason est de retour, bien décidé à ne pas laisser Lorelai s'enfuir ainsi. Il lui dit qu'ils sont fait l’un pour l’autre et ira jusqu’a dire à Luke qu’ils sont toujours ensemble. Luke qui était décidé à avouer ses sentiments a Lorelai se voit entré dans une colère noire. Luke et Lorelai se retrouvent face à face pour arranger les choses, et finalement ils s'embrassent. Rory quant à elle, cherche du réconfort dans les bras de Dean, mais elle se rend bien vite compte que tout ça n'est plus du réconfort. Elle va se donner à Dean pour la première fois.